Le protocole de connexion WebDav fut initialement offert gratuitement et permettait aux utilisateurs de télécharger leurs emails via un client de messagerie tel que Outlook Express ou Mozilla Thunderbird (avec un plugin). En 2004 les détenteurs d'une nouvelle adresse furent obligés de souscrire à l'option Hotmail Premium afin de pouvoir bénéficier de ce protocole. Cette initiative fut particulièrement critiquée, d'autant que plusieurs services concurrents comme Gmail, Yahoo! Europe ou AOL proposeront quelques mois plus tard la connexion POP - voire IMAP dans certains cas - gratuitement.
Les internautes utilisant Microsoft Outlook, Outlook Express ou Entourage sont donc invités à suivre la configuration pour une connexion en POP3. Pour Outlook 2003 ou 2007 il est également possible de télécharger Outlook Office Connector permettant également de visualiser son agenda de Windows Live Calendar.