En effet, le blog TechCrunch, détenu par AOL, rapporte d'une source interne que le portail Internet serait actuellement en train de négocier le montant d'une éventuelle acquisition. Très populaires autrefois, Winamp n'a toutefois pas su s'adapter aux évolutions du marché. A l'ère des offres de musique en streaming, le logiciel ne compterait plus qu'un million d'utilisateurs à travers le monde contre 25 millions revendiqués par AOL en 2000. Plutôt que d'investir sur le secteur de la musique, AOL a préféré étoffer ses activités média en ligne.
Avec son offre Xbox Music, facturée à 9,99 euros par mois et déployée sur les principales plateformes du marché, Microsoft s'est positionné face à Spotify ou Deezer. Le rachat des quelque 51 000 radios de Shoutcast pourrait cette fois permettre à la firme de Redmond de mieux concurrencer les services tels que Rdio, Last.fm ou Pandora outre-Atlantique.