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Initialement lancé en version d'évaluation en 2007 sous le nom de Windows Live Folder avec 500 Mo d'espace de stockage en ligne, le disque dur virtuel de Windows Live Skydrive fut lancé au grand public avec un plafond de 5 Go en 2008 puis de 25 Go.
Ces dernières années, le service a cependant enregistré de plus en plus d'utilisateurs. Il faut dire qu'entre temps, Microsoft a levé le voile sur Office Web Apps, intégré Skydrive directement au sein de Hotmail ou encore embarqué le service au coeur du système de Windows Phone. Par ailleurs, comme le rapporte le blog spécialisé LiveSide, Microsoft planche actuellement sur des clients pour les systèmes Windows, Windows Phone, iOS, Mac et Android, une initiative qui permettrait alors de synchroniser facilement les documents et dossiers placés au sein de son compte SkyDrive.
Selon Liveside, Microsoft reverrait sa politique de stockage et, pour le lancement de la 5e génération de la famille des produits Windows Live, proposerait le stockage illimité pour les documents de type Office ainsi que pour les photos tout en conservant 25 Go d'espace disque pour les autres types de documents.
Skydrive bénéficierait à ce jour de 70 millions d'utilisateurs à travers le monde contre 25 millions pour Dropbox.
