De même, les services SkyDrive, Photos, Docs et Devices utilisent automatiquement le chiffrement SSL lors d'un transfert de données. Concernant Hotmail, il suffit que chaque utilisateur se rende sur cette adresse et coche la case qui active le chiffrement pour en être doté.
Par contre, Microsoft explique que ce type de connexion ne fonctionne pas encore avec certains services comme Outlook Hotmail Connector, Windows Live Mail et l'application mobile Windows Live pour Windows Mobile (jusqu'à la version 6.5) et Symbian. Sur ce point, des améliorations devraient être prochainement apportées.