Tout comme la version 2005 du logiciel, la version 2006 de Microsoft Streets & Trips 2006 possède des fonctions GPS qui ont été ajoutées et qui permettent de connaitre sa position en temps réel sur une carte.
Cette fonctionnalité GPS est compatible Windows XP, Smartphone Microsoft mais aussi Pocket PC. A noter cependant pour les Smartphone et Pocket PC que le logiciel ne fait pas de guidage vocal ou de navigation assistée par GPS mais uniquement une représentation de sa position sur la carte.
Spécifiquement sur les PC sous Windows XP, le programme possède désormais un guidage vocal (Anglais) mais également une représentation des destinations à suivre directement depuis l'interface du logiciel tout en permettant toujours de pouvoir planifier de manière avancée un itinéraire en prenant en compte les différents détours possibles ainsi que le nombre estimé d'arrêts à la station essence suivant le type de véhicule utilisé.
Possédant une cartographie , le programme est actuellement disponible aux etats-Unis avec des cartes numériques des USA et du Canada, en plus de 1.8 millions de points d'interêts également fournis par ce partenaire cartographique, au prix de $25.99.
A noter concernant spécifiquement la version Smartphone et Pocket PC du logiciel, nommée Pocket Streets 2006, qu'elle sera disponible prochainement gratuitement pour les possesseurs des logiciels Microsoft MapPoint, Streets & Trips ou AutoRoute et qu'elle sera enfin également disponible en version "logiciel seul" dans quelques semaines.