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Après avoir réussi à porter les fichiers musicaux téléchargés sur le service payant d'Apple, iTunes Music Store, vers d'autres systèmes que Windows et MacOS, DVD-Jon s'est attelé à la tâche pour "casser" la protection de ces mêmes fichiers. Les fichiers vendus sur iTunes Music Store disposent en effet d'une protection de type DRM (Digital Right Management) qui autorise leur lecture que sur le PC ou sur le Mac à partir duquel ils ont été téléchargés.
Le jeune homme a ainsi publié un logiciel nommé "Playfair" qui permet à l'aide du logiciel iTunes de transformer les fichiers AAC protégés et téléchargés sur iTunes Music Store en de classiques fichiers AAC non-protégés.
Toutefois pour ôter cette protection, l'utilisateur doit malgré tout disposer de la clé iTunes (sorte de numéro de série utilisé pour se connecter au service) qui a été utilisé pour télécharger le fichier. Cependant, une fois que la protection a été ôtée par l'utilisateur qui a payé et téléchargé le morceau, rien ne l'empêche de le distribuer librement sur des réseaux Peer To Peer par exemple. C'est bien cette possibilité qui risque de donner quelques cheveux blancs à Apple.
Le logiciel "Playfair" est également proposé pour Mac, cette version nécessite toutefois l'utilisation d'un iPod pour ôter la protection sur les fichiers téléchargés.
