C’est dur à dire. Les deux codecs fonctionnent sur une même base (en grande partie du masquage psychoacoustique) et des mêmes outils mathématiques (conversion temps/fréquence type transformée de Laplace), mais ne les mettent pas en place de la même façon. On a donc forcément un principe « d’addition des dégradations sonores ».
Mais en l’occurrence, le OGG 320kbs est tellement proche d’un FLAC 16bits à l’oreille que l’on part déjà d’une bonne qualité sonore. A moins de parler de codecs vraiment de mauvaise qualité (certain smartphone Android sous AAC, ou des SBC bas bitrate), il est plus important de se concentrer sur la qualité pur du casque et sur la qualité du mixage de la musique.
On aime bien surévaluer la qualité des codecs, probablement parce que c’est le seul élément quantifiable (le bitrate) qu’on a sous la main pour évoquer simplement une qualité sonore.