Tu as plusieurs alternatives à iTunes :
ephPod,
Floola,
YamiPod,
Mediachaest,
SharePod,
iPod Copy Manager,
iPodSoft,
vPod,
Winamp et ml_iPod...
Comme tu vois, rien que sous Windows et en gratuit, il y a de quoi faire^^
Je n'ai pas d'iPod (et pas forcément prés d'en avoir un), mais je crois qu'ephPod,
YamiPod et Floola sont bien côtés.